Casole d'Elsa sorge su un colle a 417 metri, nel cuore delle colline metallifere toscane, a 41 km dal Mar Tirreno. Il territorio, esteso per 148,7 km², è punteggiato da rilievi come il Poggio ai Legni (666 m) e il Poggio San Michele (525 m), sorgenti e grotte come la Buca Stardog e la Buca del Crocino. Con soli 25 abitanti per km², il paesaggio è dominato da boschi e campi coltivati, ideale per chi cerca la quiete della collina.
Nonostante la bassa densità, la vita economica si lega al vino: la zona rientra nell'area del Chianti DOCG e del Brunello di Montalcino DOCG e altri grandi rossi toscani. Il reddito medio è di 23.385 €, mentre il prezzo delle case si attesta a 1.577 €/m². La copertura FTTH è solo al 44%, e la pressione fiscale del 17% lascia un margine alle attività agricole e turistiche.
Il clima è temperato, con 13,1 °C medi e 963 mm di pioggia annui. Il borgo conta 25 monumenti e un museo, ma il rischio idrogeologico è molto alto e il suolo consumato è limitato al 2,7%. Con un'età media di 46,2 anni e un indice di vecchiaia di 207, la comunità è anziana ma viva, attratta dalla tranquillità e dai sentieri escursionistici (23 censiti).
