Castiglion Fiorentino sorge su una collina a 342 metri d'altitudine, dominando la Val di Chiana, una vasta pianura alluvionale bonificata. Il territorio, con 111,6 km² e una densità di 115 ab/km², è segnato da rilievi come il Poggio Cerota (772 m) e il Monte Castiglionmaggio (756 m), oltre a punti panoramici come il Belvedere Rossano Naldi. Il paesaggio alterna coltivi, oliveti e boschi, a circa 95 km dal Mar Tirreno.
L'economia si basa sull'agricoltura (olio, vino, cereali) e sul terziario, con un reddito medio di 22.549 € e un prezzo immobiliare di 1.160 €/m². La copertura FTTH al 52% mostra una connettività in crescita. Il territorio rientra nell'area di denominazioni come il Chianti DOCG e il Chianti Classico DOP, oltre a prodotti come la Cinta Senese DOP e il Pane Toscano DOP. Qui si producono anche vini IGT e olio extravergine d'oliva.
L'indice di vecchiaia è alto (231) e il saldo naturale negativo (-72). Il patrimonio annovera 60 monumenti e 6 musei, ma il rischio idrogeologico è molto alto. Il suolo consumato è limitato al 6,8%, segno di un ambiente ancora integro.