Castiglione Messer Raimondo sorge su una collina a 306 metri d'altitudine, a metà strada tra il mare Adriatico (18 km) e le prime propaggini dell'Appennino. Il paesaggio è quello della campagna teramana, con dolci rilievi coltivati a vigneti e uliveti, interrotti da boschi di querce e macchia mediterranea. Il comune si estende per 30,7 km² e ha una densità abitativa di 64 ab/km², tipica delle aree collinari abruzzesi.
Il reddito medio annuo è di 17.598 €, mentre i prezzi immobiliari si attestano a 658 €/m². La connettività FTTH raggiunge il 59% delle abitazioni.
Il clima è mite, con temperature medie di 6,8 °C e precipitazioni annue di 1.098 mm. Il suolo consumato è solo il 4,9%, segno di un ambiente ancora naturale. Il borgo vanta 4 monumenti e una comunità che, nonostante l'indice di vecchiaia elevato (305), conserva vive le tradizioni legate al patrono San Donato d'Arezzo.