Rocca San Casciano sorge su un colle a 210 metri d'altitudine, incastonato tra le colline dell'Appennino forlivese. Il territorio, che si estende per 50,6 km² con una densità di appena 36 ab/km², è caratterizzato da rilievi come il Monte Chioda (653 m) e il Monte della Serra (792 m), da boschi e da corsi d'acqua che alimentano la Cascatella di Sassello e le sorgenti locali. Distante 48 km dalla costa adriatica, il borgo fa parte del sistema locale del lavoro di Forlì e appartiene alla regione vitivinicola delle Colline di Romagna.
L'economia locale si basa su agricoltura, piccole imprese e turismo lento. Il reddito medio annuo è di 21.685 €, con una pressione fiscale del 15,5% e prezzi immobiliari accessibili (1.027 €/m²). La zona rientra nell'area di produzione del Romagna Sangiovese DOC e dell'olio Brisighella DOP, oltre ad altri prodotti DOP/IGP regionali come l'Aceto Balsamico Tradizionale di Modena DOP. La copertura FTTH è al 45%, segno di una connettività ancora parziale.
Tuttavia, il rischio idrogeologico è molto alto e il suolo consumato è solo il 3%, a testimonianza di un ambiente ancora integro. Il patrimonio monumentale conta 12 beni, tra cui spicca il Palazzo dei Commissari del Pretorio. L'età media è elevata (49,4 anni) e l'indice di vecchiaia tocca 323, con un saldo naturale negativo (-16).
