Castelfiorentino si adagia nella pianura della Valdelsa, a 50 metri sul livello del mare e a 48 km dalla costa tirrenica. Il territorio, con una superficie di 66,6 km², è caratterizzato da dolci colline punteggiate da vigneti e oliveti, e offre punti panoramici come il Belvedere. I 17.488 residenti (densità 263 ab/km²) vivono in un ambiente rurale ma ben collegato, con 5 sentieri escursionistici che attraversano la campagna.
L'economia locale si basa su agricoltura e piccola industria, con un reddito medio di 21.960 € e un prezzo immobiliare di 1.345 €/m². Il territorio rientra nell'area di produzione del Chianti DOCG e del Chianti Classico DOCG, ed è celebre per il Pane Toscano DOP. La copertura FTTH raggiunge il 64% delle abitazioni, segno di una discreta connettività.
Il clima è temperato (media 15,0 °C, 920 mm di pioggia annui), ma il rischio idrogeologico è alto e il suolo consumato è al 9,1%. Il patrimonio culturale conta 39 monumenti e 4 musei, mentre l'età media di 46,4 anni e un saldo naturale negativo (-80) delineano una popolazione che invecchia. La pressione fiscale è del 16,1%.