Castiglione dei Pepoli sorge sull'Appennino bolognese, a 691 metri sul livello del mare, in una conca circondata da boschi e rilievi che superano gli 800 metri, come il Poggio Castello (804 m) e il Poggio Civitella (610 m). Il suo territorio è dominato da faggete e castagneti, con una rete di 16 sentieri escursionistici che si snodano tra le sorgenti del Rio Molino e la Grotta, un ambiente carsico di interesse speleologico. Nonostante l'altitudine, il centro dista solo 60 km da Bologna e 77 km dal mare Adriatico, ma la densità abitativa è bassa (84 ab/km²), segno di un territorio ancora a forte vocazione naturale.
L'economia locale si basa su piccole imprese, turismo lento e agricoltura di montagna. Il reddito medio è di 23 796 €, la pressione fiscale del 17,2%, e i prezzi delle case si attestano a 1 085 €/m². La copertura FTTH raggiunge il 50% delle abitazioni.
Il clima è tipicamente appenninico, con una temperatura media di 14,3 °C e precipitazioni annue di 776 mm. Il suolo consumato è solo il 5,8%. Il patrimonio monumentale comprende 30 beni tutelati, tra cui la Chiesa di Santa Maria Assunta e il Castello medievale. L'indice di vecchiaia è molto elevato (336) e il saldo naturale negativo (-59), segno di uno spopolamento giovanile. Tuttavia, la qualità della vita è apprezzata per la tranquillità e la vicinanza a siti UNESCO come Bologna e Firenze.
