San Casciano in Val di Pesa sorge sulle morbide colline del Chianti fiorentino, a 310 metri sul livello del mare, lontano 64 km dalla costa tirrenica. Il territorio, prevalentemente collinare, è solcato dal torrente Pesa e offre punti panoramici come il Belvedere, con una densità abitativa di 151 abitanti per km² su una superficie di 107,8 km². La vetta del Poggio La Croce (504 m) domina il paesaggio, mentre la Cascata e le sorgenti di Calcinaia e Marzocco arricchiscono un ambiente naturale di grande suggestione.
La vita quotidiana è scandita dai ritmi della campagna toscana.
Il clima è temperato, con una temperatura media di 13,1 °C e precipitazioni annue di 963 mm. L'età media è di 49,4 anni e l'indice di vecchiaia di 283, segno di una popolazione matura. Il patrimonio culturale è notevole: 68 monumenti e 4 musei, mentre i siti UNESCO di Firenze e San Gimignano sono facilmente raggiungibili entro 60 km.