Radda in Chianti sorge su un colle a 530 metri d'altitudine, nel cuore della regione storica del Chianti. Il territorio, prevalentemente collinare, è caratterizzato da vette come Monte alla Pianca e Poggio Cavallari, e da punti panoramici come il Belvedere. Con appena 1.431 abitanti e una densità di 18 ab/km², il borgo conserva un'atmosfera raccolta e autentica, lontana dal turismo di massa.
L'economia ruota attorno alla viticoltura: il comune dà il nome al Chianti Classico DOP e al Chianti DOCG. Il reddito medio annuo è di 24.405 €, mentre il prezzo degli immobili si attesta a 1.821 €/m². La copertura FTTH è al 43%, segno di una connettività ancora parziale. Tra le altre denominazioni della zona spiccano il Brunello di Montalcino e il Vino Nobile di Montepulciano.
Il clima è temperato, con una media di 13,1 °C e 963 mm di pioggia all'anno. Il suolo consumato è solo il 2,7%, ma il rischio idrogeologico è alto. Il patrimonio annovera 32 monumenti e 2 musei, mentre l'indice di vecchiaia (290) e il saldo naturale negativo (-15) delineano una popolazione anziana. Alle Europee 2024 ha vinto FdI con il 34,7%.
